Il corteo storico della Quintana è costituito da oltre millequattrocento figuranti che sfilano indossando costumi ispirati al 1400, in ricordo degli Statuti Ascolani, del 1377, che ne disciplinano e ne citano la consuetudine. Partecipano le massime autorità cittadine, la Giunta Comunale ed il Sindaco che impersona il ruolo del Magnifico Messere, colui che un tempo era “il capo” della città stessa. Si aggiungono dame, damigelle, armigeri, musici, sbandieratori, arcieri, balestrieri, consoli ed altri personaggi appartenenti a singoli Sestieri. Sono presenti le rappresentanze delle Terre e dei Castelli del circondario ascolano che aderirono ai patti di alleanza con Ascoli.
Dal 1995 è stata istituita anche la figura di sant’Orsola, ispirata dall’esposizione della pala dell’altare, conservata nel duomo cittadino, eseguita dal Crivelli. Nell’anno 2008 ai figuranti del corteo della Quintana si è affiancato un nuovo personaggio: la Maddalena.
L’ordine di sfilata è aperto, come di consuetudine, dal Magnifico Messere e dagli Anziani, impersonati dagli assessori del Comune, che attendono l’arrivo del corteo in Piazza del Popolo sulle scale del Palazzo dei Capitani. Subito dopo si aggiunge la figura del personaggio di sant’Orsola poi seguono le delegazioni dei Castelli e delle Terre che strinsero patti di alleanza con la città di Ascoli, anche questi rappresentati dalle autorità in carica. Il primo a sfilare, dopo le autorità ascolane, è il Castello della Rocca di Arquata del Tronto, seguito dalle rappresentanze del circondario ascolano di Patrignone, Montemonaco, Folignano, Acquasanta Terme per il castello di Quintodecimo, Porchia, Roccafluvione, Ripaberarda e Castignano. In successione si incolonnano tutti i Sestieri della città ordinandosi secondo la posizione della classifica della Giostra della Quintana dell’anno precedente.
La sfilata inizia a comporsi partendo da piazza Ventidio Basso, dal sagrato della chiesa di San Pietro Martire, e si incammina per raggiungere piazza del Popolo ed il Campo dei Giochi, allestito presso lo stadio Squarcia, attraversando via Cairoli, piazza del Popolo, via Cino del Duca, via Trento e Trieste, piazza Arringo e corso Vittorio fino a giungere allo stadio Squarcia.
Il Corteo del Sestiere
Particolare attenzione durante l’anno è dedicata all’interno del Sestiere al corteo. Molteplici sono gli incontri che avvengono per migliorarne tutti gli aspetti: dalla manutenzione e la conformità dei costumi di sfilata all’epoca quintanara fino alle acconciature di ogni singolo figurante, nulla è lasciato al caso per far si che venga rievocata durante esso l’austerità dell’epoca medioevale.
Il corteo viene aperto dal Console, seguito dalle nobiltà del rione, dai nobili e dalle varie Corporazioni di professioni e mestieri che rispondono a tali qualifiche anche nella vita quotidiana. E’ poi la volta di prestanti cavalieri, con armigeri alfieri e vessilliferi e dei musici (tamburini e chiarine) che con il loro incedere danno il “passo” a tutto il corteo. Quindi, circondata da paggetti la Dama, la signora del Sestiere, scelta tra le più belle del rione, seguita dalle Damigelle anch’esse accuratamente scelte tra le più significative bellezze femminili, accompagnate dal loro gentiluomo. Sfila ,quindi il personaggio più acclamato, temuto, ammirato del Sestiere: il Cavalier Giostrante, colui cioè che si batterà contro il Saraceno o Moro per la conquista del Palio. Cavalier giostrante e cavallo, rappresentano un binomio che tiene preoccupati per tutto l’anno i “sestieranti” e priva del sonno, negli ultimi giorni che precedono la Giostra, tutti coloro che hanno a cuore il colore del proprio Sestiere. Chiudono il Corteo gli sbandieratori che scagliano in aria i loro drappi raffiguranti stemmi e colori del Sestiere e ammaliano con i loro movimenti ascolani e forestieri attirandosi simpatie, esclamazioni di stupore ed applausi.